George Lucas eredetileg neki szánta Han Solo szerepét a Csillagok háborújaban, azonban mindenki legnagyobb szerencséjére feltűnt a színen egy Harrison Ford nevű fiatalember. Walken első nagy sikerét Woody Allen Annie Hall című filmjével aratta, amiben Diane Keaton tébolyodott bátyját játszotta. Az igazi áttörést a következő filmje, az 1978-ban készült A szarvasvadász hozta meg számára: a vietnami háború borzalmait és utóhatását bemutató filmben nyújtott alakításáért Oscart nyert a legjobb férfi mellékszereplő kategóriában. Előszeretettel alakít lelkileg labilis, az őrület határán egyensúlyozó figurákat, gonosztevőket. Karakterszínészi adottságai mellett markáns arcvonásai - mélyen ülő szeme, magas homloka és vékony szája - is ideálissá teszik elvetemült és/vagy zavarodott figurák életre keltésére: Stephen King könyvéből, a Holtsávból készült filmben egy férfit alakít, aki öt év kómából felébredve lassan rájön, hogy olyan természetfeletti képességekkel rendelkezik, amelyekkel befolyásolható a jövő. A James Bond-sorozat egyik darabjában, a Halálvágta címűben a szuperkém fő ellenlábasát, Az Álmosvölgy legendájaban pedig az amerikai folklór egyik félelmetes figuráját, a Fejnélküli Lovast keltette életre. Emlékezetes mellékszereplői alakítást nyújtott a Ponyvaregényben és a Tiszta románcban is. Persze az erőszakos, komor, felkavaró filmek mellett Walken vígjátékokban is szerepel, és pozitív hősöket is játszik. A Csapás a múltbólban egy lökött tudóst alakít, aki a kubai rakétaválság idején elhatározza, hogy várandós feleségével a kert végében épített földalatti betonbunkerban vészeli át a válság miatt biztosan kitörő háborút, és az ezzel járó radioaktív sugárzás hatásait. A film cselekménye 35 évvel később a jelenben folytatódik, amikor az időközben felcseperedett fiukat (Brendan Fraser) a felszínre, és a számára teljesen ismeretlen mai Amerika kellős közepébe küldik kifogyott készleteik pótlására. Az Illuminata című filmben a színház világába pillanthatunk be, a sztori a Szerelmes Shakespeare-ből már ismerős lehet: egy New York-i színtársulat drámaírójának új mesterművet kell letennie az asztalra, hogy megmentse társulatát a csődtől. A filmben Walken egy beteges kritikust alakít. Az 1999-es Kiss Toledo Goodbye című thriller/vígjátékban maffiózót alakít, a 2000-ben bemutatott The Opportunist-ban pedig a változatosság kedvéért egy szeretetreméltó volt-bűnöző szerepében láthatjuk, aki utolsó, egyben legnagyobb, dobására készül.